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根据张爱玲同名小说改编上世纪30年代的上海，没落贵族白家的六小姐白流苏嫁给了暴发户唐家的少爷唐一元，不料丈夫只知道花天酒地，到处留情，伤透了流苏的心。流苏经受住家族和世俗的巨大压力，毅然结束了这段错误的婚姻。离婚后的流苏在家中受到势利哥嫂的欺负，处境艰难，不得不想要找个可靠的男人过安稳生活。而此时的范柳原千辛万苦终于得到了巨额财产继承权，从一文不名的穷小子摇身一变成为炙手可热的钻石王老五，但是失去深爱的女人洪莲又让他对生活感到无望，开始变得玩世不恭，游戏感情。当柳原被安排与流苏的妹妹宝络相亲的时候，他却突然对虽是残花败柳之身、仍然气度矜贵的流苏产生了莫名其妙的兴趣。流苏应柳原之邀两度赴港，但柳原虽钟情流苏却不肯与她结婚。适时，太平洋战争爆发，香港沦陷。于是，白流苏和范柳原这对现实男女，在战争的兵荒马乱之中被命运奇迹般地牵扯到一起……